"Chicago XXXIII: O Christmas Three" ist das zweiundzwanzigste Studioalbum, das zweite vollständige Album mit Weihnachtsliedern und das dreiunddreißigste insgesamt der amerikanischen Rockband Chicago. Das Album wurde am 4. Oktober 2011 veröffentlicht.
Die Sammlung enthält eine Vielzahl von Weihnachtsklassikern und einen neuen Song, "Rockin' and Rollin' on Christmas Day", der vom Gründungstrompeter Lee Loughnane mitgeschrieben wurde.

Das Album wurde von dem erfahrenen Produzenten Phil Ramone produziert, der auch die Chicago-Alben Hot Streets (1978) und Chicago 13 (1979) mitproduzierte. Auf dem Album sind auch die Gastkünstler Dolly Parton auf Paul McCartney's "Wonderful Christmas Time", America
auf "I Saw Three Ships", BeBe Winans auf "Merry Christmas Darling" und Gitarrist Steve Cropper auf "Rockin' and Rollin' on Christmas Day" zu hören.

Vor "Chicago XXXIII: O Christmas Three" erschien schon 1998 "Chicago XXV: The Christmas Album", das 1999 mit einem neuen Track neu aufgelegt wurde und 2003 unter dem neuen Titel "What's It Gonna Be, Santa?" mit sechs neuen Titeln wieder neu veröffentlicht wurde.