"The Best of Chicago: 40th Anniversary" ist eine Greatest-Hits-Compilation und das einunddreißigste Album der amerikanischen Rockband Chicago, das am 2. Oktober 2007 von Rhino Records veröffentlicht wurde. Es besteht aus zwei CDs mit 30 der 40 besten Singles von Chicago. Es ist die vierte Compilation vergangener Hits, die das Label seit Anfang des Jahrzehnts veröffentlicht hat. Die meisten Songs auf dieser Compilation werden im Gegensatz zu den Albumversionen als kürzere Radio-Single-Bearbeitungen präsentiert. Es enthält auch "Love Will Come Back" ohne Rascal Flatts' Gesang.
Die 39 Tracks von The Very Best of Chicago: Only the Beginning enthalten auch alle Tracks von 40th Anniversary mit Ausnahme der Tracks 13-15 auf Disc 2.
Obwohl weder auf den Discs noch auf dem Cover ein Hinweis darauf gegeben ist, könnte das Album in ihrem Katalog auch als Chicago XXXI (31) angesehen werden, da ihm Chicago XXX (30) im Jahr 2006 vorausging und Chicago XXXII: Stone of Sisyphus im Jahr 2008 folgte. Dies wird durch die Angabe der Alben auf der Band-Website noch unterstrichen.