"The Heart of Chicago 1967–1998 Volume II" ist das sechste Greatest-Hits- und das vierundzwanzigste Album insgesamt der US-amerikanischen Rockband Chicago, das 1998 veröffentlicht wurde. Als Fortsetzung von "The Heart of Chicago 1967–1997" aus dem Jahr 1997 enthält diese Ausgabe auch eine Song-Mischung aus Chicagos bis zu dieser Zeit gesamter 30-jähriger Karriere bis 1998.

Wie bei der ersten Ausgabe enthält "The Heart of Chicago 1967–1998 Volume II" zwei exklusive neue Songs:
"All Roads Lead to You" und "Show Me a Sign" wurden beide von Bruce Springsteens E Street Band Keyboarder Roy Bittan produziert.

"The Heart of Chicago 1967–1998 Volume II" wurde im Mai 1998 veröffentlicht. Diese Album war nicht so erfolgreich wie sein Vorgänger und erreichte während eines zweiwöchigen Chartaufenthalts in den USA nur Platz 154. Beide Ausgaben von "The Heart of Chicago" sind vergleichbar mit dem 2002 erschienenen Zwei-CD-Paket "The Very Best of Chicago: Only the Beginning" von Rhino Records.