"Chicago Christmas (2019)" ist das fünfundzwanzigste Studioalbum, die vierte Weihnachtssong-Ausgabe und das insgesamt siebenunddreißigste Album der amerikanischen Rockband Chicago. Das Album wurde am 11. Oktober 2019 veröffentlicht.
Anfangs war das Projekt dafür gedacht, um ein paar neue Bonustracks für eine Wiederveröffentlichung eines der früheren Weihnachtsalben der Band aufzunehmen. Im Gegensatz zu den früheren Weihnachtsalben enthält "Chicago Christmas (2019)" hauptsächlich Originalmaterial, das von Band-Mitgliedern stammt. Die einzigen nicht-originalen Songs auf dem Album sind "What the World Needs Now Is Love", "Sleigh Ride (2019)" und "Here We Come a Caroling".
"Chicago Christmas 2019" erreichte Platz eins der "Billboard Holiday Albums Sales Charts".

"Chicago Christmas 2019" präsentiert die neue Band-Besetzung seit ihrer letzten Studioveröffentlichung von 2014, "Chicago XXXVI: Now".
Dieses Album ist das erste Chicago-Studio-Debut für Sänger Neil Donell und Bassist Brett Simons. Es ist auch das erste Studioalbum mit Walfredo Reyes Jr. am Schlagzeug, wobei seine vorherige Position durch Top-Perkussionist Ramon Yslas besetzt wurde.
Darüber hinaus ist dieses Werk das erste Chicago-Album seit dem krankheitsbedingten Rücktritt ihres Ur-Saxophonisten Walter Parazaider im Jahr 2017. Er wurde durch Ray Herrmann ersetzt, der schon mehrmals bei Livekonzerten für ihn einsprang.