"Chicago XXX" ist das zwanzigste Studioalbum und insgesamt dreißigste Album der US-amerikanischen Band Chicago, das am 21. März 2006 veröffentlicht wurde. Es war Chicago's erstes Album mit komplett neuem Material seit "Twenty 1" von 1991.

Das Album wurde im Sommer 2005 in Nashville, Tennessee, mit Bläsersessions in Los Angeles, Kalifornien, aufgenommen.
Die Produktion übernahm Jay DeMarcus von der Country-Band "Rascal Flatts", der durch eine Freundschaft mit dem Chicagoer Bassisten und Sänger Jason Scheff zu dem Projekt kam. DeMarcus setzte für das Album mehrere Session-Player ein.

"Chicago XXX" erreichte während eines kurzen Aufenthalts in den USA Platz 41 und brachte die kleineren Hits "Feel" und "Love Will Come Back" hervor. Dieses Album sollte die letzte Studioaufnahme mit dem langjährigen Sänger und Keyboarder Bill Champlin sein, da er Chicago im August 2009 verließ.