"Chicago 16" ist das dreizehnte Studioalbum der US-amerikanischen Rockband Chicago, das am 7. Juni 1982 veröffentlicht wurde.
Es gilt als ihr "Comeback"-Album, weil es ihr erstes Album war, das seit "Hot Streets" von 1978 mit Platin ausgezeichnet wurde.
Es schaffte es in die Billboard 200 Top Ten und hatte mit "Hard to Say I'm Sorry" eine zweite Nummer-eins-Single in den Vereinigten Staaten.
Das Album wurde zwei Monate nach der Veröffentlichung im August 1982 von der Recording Industry Association of America (RIAA) mit Gold und im Dezember 1982 mit Platin ausgezeichnet. "Hard to Say I'm Sorry" wurde für einen Grammy Award für die beste Pop-Performance eines Duos oder einer Gruppe mit Gesang nominiert.

"Chicago 16" war das erste Album in einer jahrzehntelangen Zusammenarbeit mit ihrem neuen Label Warner Bros. Records.
Es war das erste Projekt der Band, das von David Foster produziert wurde, der als "Schlüssel" zu ihrem Comeback bezeichnet wurde.
Es war ihr erstes Album, das mehrere Fremdkompositionen enthält, und ist auch das erste Werk seit "Chicago VII" (1974), auf dem Laudir de Oliveira nicht mehr als Bandmitglied dabei ist. Es ist auch das erste Studioalbum, das erst zwei Jahre nach dem vorherigen veröffentlicht wurde, da frühere Studioalben immer jährlich veröffentlicht wurden.

Die Band holte Bill Champlin, den Gründer von "The Sons of Champlin", als Keyboarder und Sänger mit ins Boot und behielt von den
"Chicago XIV"-Sessions den Gitarristen Chris Pinnick. Über ihren Manager Jeff Wald und auf Vorschlag von Danny Seraphine nahm Produzent David Foster Kontakt mit der Band auf. Jeff Wald wurde als Manager entlassen und die Band engagierte kurz darauf Irving Azoff und Howard Kaufman als neue Manager.

Nachdem sie zugestimmt hatten, dass Foster das Album produziere (die Band hatte ihn für "Chicago XIV" von 1980 in Betracht gezogen), veränderte Foster mit den neuesten Technologien und Techniken den Chicago-Sound für die 1980er Jahre radikal neu. Er holte auch externe Songwriter und Studiomusiker zu den Sessions hinzu. Drei Mitglieder von "Toto" unterstützen mit ihrem Fachwissen die Aufnahmen.
Im Jahr 2015 verteidigte der ehemalige Chicago-Schlagzeuger Danny Seraphine diese Entscheidung, ihren Sound zu ändern:
"David Foster hat wirklich versucht, die Integrität der Band zu wahren. Er wollte die Musikalität und die Integrität der Band überhaupt nicht schmälern. Einige Leute mögen sagen, dass er das getan hat. Aber er hielt sich an das, was die Zeit diktierte. Ich sage Ihnen, es wurde unserem Manager von Radiosendern gesagt, dass sie nichts mit Bläsern wollten. Wie gehen Sie damit um?"

Die Softrock-Neigungen von Peter Cetera und Foster beherrschen einen Großteil von "Chicago 16". Die Band wechselte nach einer langen Karriere bei Columbia zu einem neuen Label. Robert Lamm war auch für den Großteil der Produktion des Albums aufgrund persönlicher Probleme nicht verfügbar. Der einst produktive Autor teilte sich nur einen Teil des Autoren-Credits für die Veröffentlichung, ohne Lead-Gesangsbeiträge. Lamm sagte zu dieser Änderung:
"Ich war mit dem Sachverlauf nicht zufrieden. Der Verlust von Terry Kath war immer noch massiv. Plötzlich haben wir ein neues Label, das möchte, dass wir externe Musiker und Songwriter einsetzen und die Bläser reduzieren. Wir waren eine gesichtslose Band, die jetzt ein Gesicht hatte. Es war nicht das, wofür ich mich angemeldet hatte. Auch mein Privatleben war zu dieser Zeit in Aufruhr. Ich war sehr unglücklich und stand kurz davor, die Band zu verlassen."

In einem Interview im Jahr 2019 bezeichnete Cetera die anfänglichen Songs der Bandmitglieder, die Foster präsentiert wurden, als "reine Scheiße" und machte den Alkohol- und Drogenmissbrauch in der Band für den Qualitäts-Rückgang ihres Songwritings verantwortlich. Schließlich arbeiteten Foster und Cetera zusammen, um die beiden Hitsingles des Albums zu schreiben.

Der Perkussionist Laudir de Oliveira wurde nach der "Chicago XIV"-Tour aus der Band entlassen, da sein lateinamerikanischer Stil nicht zum "eher poporientierten Sound" der Band passen würde.

Bei der Veröffentlichung im Juni 1982 war "Chicago 16" ein Hit-Album, zumal "Hard to Say I'm Sorry" die zweite Nummer-eins-Single der Band in den USA wurde. Das Album erreichte Platz eins sowohl in den Billboard Hot 100-Charts als auch in den
Billboard Adult Contemporary-Charts. Das Album wurde schließlich mit Platin ausgezeichnet und erreichte Platz neun der Billboard 200 Charts. Die Single wurde auch in ihrer längeren Form von "Hard to Say I'm Sorry/Get Away" auf dem Soundtrack des Films "Summer Lovers" aufgenommen. "Love Me Tomorrow", die zweite Single des Albums, enthält am Ende eine lange Orchestrierung. Dieser Song erreichte Platz 22 der Billboard Hot 100 Charts und Platz acht der Billboard Adult Contemporary Charts. Die dritte Single, "What You're Missing", erreichte Platz 81 der Billboard Hot 100 Charts.

Das Rhino-Remaster enthält nicht die vollständigen Versionen von "What You're Missing" und "Love Me Tomorrow". Ersteres wurde durch eine Einzelbearbeitung ersetzt, und bei letzterem wurden zwei Takte der Sequenz (mit Streichern), mit der die instrumentale Bridge beginnt, entfernt. Diese remasterte Version enthält jedoch eine Bill Champlin-Demo namens "Daddy's Favorite Fool" als Bonustrack. Bei einer anschließenden internationalen Veröffentlichung im Jahr 2010 (enthalten im Boxset "Studio Albums 1979-2008" von 2015) wurde das Originalalbum restauriert, mit zusätzlichen Bonustracks der Single-Versionen von "Hard To Say I'm Sorry", "What You're Missing" und "Love Me Tomorrow" sowie "Daddy's Favorite Fool".

Die ursprüngliche UK-LP-Veröffentlichung enthält "Rescue You" vor "What Can I Say", im Gegensatz zu späteren Veröffentlichungen dieses Albums.