"Twenty 1" ist das siebzehnte Studioalbum (und das einundzwanzigste insgesamt) der amerikanischen Band Chicago.
Es wurde am 29. Januar 1991 veröffentlicht und war ihr erstes Album der 1990er Jahre. "Twenty 1" hielt sich elf Wochen in den American Billboard 200 und erreichte Platz 66. In Großbritannien kam das Album nicht in die Charts.

Die Produktion von "Twenty 1" wurde personell erheblich umgestaltet. Der kürzliche Ausstieg von Schlagzeuger Danny Seraphine war der Wegbereiter für Tris Imboden, er wurde danach der neue Schlagzeuger der Band. Session-Musiker John Keane spielte aber den Großteil der Schlagzeugtracks dieses Albums. Ihr seit 1986 tourender Gitarrist Dawayne Bailey trat zudem als zusätzlicher Gitarrist für die Sessions von "Twenty 1" auf.

"Jetzt verlangt die Plattenfirma, dass wir Diane Warren-Songs machen. Zwei davon wurden als Singles von "Twenty 1" veröffentlicht und sind gefloppt, eine weitere wird bald folgen. Wenn das auch nichts wird, müssen wir darüber nachdenken, wie es weitergeht. Ich würde lieber mit unserem eigenen Ding scheitern als mit dem von jemand anderem.
Die Bläser sind auf "Chicago Twenty 1" wieder stärker eingebunden und die beiden Songs, die ich dort geschrieben habe, wurden speziell dafür gemacht, um die Bläser wieder in den Gruppensound zu bringen. Trotz all des Erfolgs, den Chicago seit "17" hatte, war das Material für mich nicht authentisch für die Band." —  Robert Lamm

Die Band beauftragte Ron Nevison, der bereits an "Chicago 19" gearbeitet hatte, das Album zu produzieren. Laut Nevison war die Arbeit an dem Album etwas fragmentiert, da die Bandmitglieder selten zusammen im Studio waren und die Arbeit daher mit Session-Musikern fortgesetzt wurde, während die Band auf Tour war. Die Fragmentierung wurde noch verstärkt, als Humberto Gatica beauftragt wurde, die endgültige Version des Albums ohne Nevisons Zutun zu mischen.

"Sie waren nicht jeden Abend da, um einen Mix zu bekommen, sie waren auf Tournee... sie kamen nur herein, wenn sie etwas tun mussten, und man verliert mit diesem Ansatz eine gewisse Kontinuität, aber ich mache ihnen dafür keinen Vorwurf."
— "Twenty 1"-Produzent Ron Nevison

Obwohl die Musik für "Twenty 1" als kommerziell rentabel galt, verlor Chicago durch die Verschiebung populärer Musiktrends in die Richtung der bevorstehenden Grunge-Bewegung wertvolle Radiounterstützung. Nevison behauptet, dass er viel glücklicher und das Album theoretisch erfolgreicher gewesen wäre, wenn seine Originalmischungen verwendet worden wären:
"Es hätte alles funktioniert, wenn sie es in Ruhe gelassen hätten. Ich verspreche es dir."
Die Single "Chasin' the Wind" stieg auf Platz 39 und "Twenty 1" erreichte Nummer 66 während seiner elfwöchigen Charts-Periode, was es zu ihrem zweitschlechtesten Nicht-Greatest-Hits-Album machte. Nur "Chicago XIV" war noch erfolgloser.

Für das zweiundzwanzigste Album der Band, "Stone of Sisyphus", engagierte Chicago den Produzenten Peter Wolf, um etwas zu entwickeln, das man ein "ehrgeizigeres und experimentelleres Projekt" als "Twenty 1" bezeichnen könnte. Diese Veröffentlichung von 1994 wurde auf unbestimmte Zeit verschoben und schließlich mehr als vierzehn Jahre später am 17. Juni 2008 als "Chicago XXXII: Stone of Sisyphus" veröffentlicht. Ein Demo "Love Is Forever" aus den "Twenty 1"-Sessions war auf der Sisyphus-Veröffentlichung enthalten.

Drei Singles wurden veröffentlicht: "Chasin' the Wind" (B-Seite "Only Time Can Heal the Wounded") im Januar 1991, "Explain It to My Heart" (B-Seite "God Save The Queen") im April 1991 und "You Come to My Senses" (B-Seite "Who Do You Love") im August 1991.
"Twenty 1" sollte Chicagos letztes Album mit Originalsongs bis zu "Chicago XXX" im Jahr 2006 sein.